PENATAANULANG β-KARIOFILENA DENGAN PEREAKSI BASA DAN REAKSI β-KARIOFILENA DENGAN ASETIL KLORIDA

Gita Muslimah Rahayu, - (2024) PENATAANULANG β-KARIOFILENA DENGAN PEREAKSI BASA DAN REAKSI β-KARIOFILENA DENGAN ASETIL KLORIDA. S1 thesis, Universitas Pendidikan Indonesia.

	Text S_KIM_2005006_Title.pdf Download (305kB)
	Text S_KIM_2005006_Chapter1.pdf Download (130kB)
	Text S_KIM_2005006_Chapter2.pdf Restricted to Staf Perpustakaan Download (391kB)
	Text S_KIM_2005006_Chapter3.pdf Download (186kB)
	Text S_KIM_2005006_Chapter4.pdf Restricted to Staf Perpustakaan Download (341kB)
	Text S_KIM_2005006_Chapter5.pdf Download (135kB)
	Text S_KIM_2005006_Appendix.pdf Restricted to Staf Perpustakaan Download (813kB)

Abstract

Kariofilena merupakan salah satu senyawa terpena yang terkandung dalam minyak cengkeh. Selain kariofilena, kandungan utama dari minyak cengkeh adalah eugenol. Berbeda dengan eugenol, pemanfaatan kariofilena dan sintesis senyawa turunannya belum banyak diteliti dan dieksplor lebih jauh di Indonesia. Kariofilena dan turunannya merupakan salah satu golongan senyawa terpena yang memiliki potensi yang luas sebagai zat aktif farmakologis. Kariofilena memiliki sifat reaktivitas yang tinggi karena strukturnya yang unik, yakni memiliki cincin 4 dan 9. Transformasi struktur kariofilena telah menjadi fokus utama penelitian hingga saat ini salah satunya isomerisasi. Isomerisasi kariofilena dengan katalis asam telah berhasil dilakukan, sedangkan jumlah studi penataanulang kariofilena dalam suasana basa belum banyak dilakukan. Transformasi kariofilena lainnya yang dapat meningkatkan kualitas aroma kariofilena adalah asetilasi. Asetilasi kariofilena menggunakan asetat anhidrida telah berhasil dilakukan tetapi selektivitas dari produk yang dihasilkan kurang memuaskan. Penelitian ini bertujuan melakukan transformasi struktur β-kariofilena dalam suasana basa menggunakan pereaksi litium diisopropilamid (LDA) dan natrium etoksida, serta reaksi asetilasi β-kariofilena menggunakan asetil klorida. Reaksi dilakukan dengan cara refluks menggunakan variasi suhu 25°C dan 80°C untuk reaksi β-kariofilena dengan LDA dan natrium etoksida serta suhu 25°C, 60°C, dan 80°C untuk reaksi β-kariofilena dengan asetil klorida. Variasi waktu dilakukan selama 3 dan 6 jam. Produk hasil reaksi dianalisis menggunakan GC dan GC-MS. Ditemukan, reaksi β-kariofilena dengan LDA dan natrium etoksida pada variasi suhu dan waktu tidak menghasilkan produk. Reaksi β-kariofilena dengan asetil klorida pada suhu 80°C selama 6 jam menghasilkan 7 produk, salah satunya diperkirakan turunan asetil kariofilena pada M+ 246. Caryophyllene is one of the terpene compounds contained in clove oil. In addition to caryophyllene, the main content of clove oil is eugenol. Unlike eugenol, the utilization of caryophyllene and the synthesis of its derivative compounds have not been widely studied and explored in Indonesia. Caryophyllene and its derivatives are one of the groups of terpene compounds that have broad potential as pharmacological active substances. Caryophyllene has high reactivity properties because of its unique structure, namely having rings 4 and 9. The transformation of the caryophyllene structure has been the main focus of research to date, one of which is isomerization. Isomerization of caryophyllene with an acid catalyst has been successfully carried out, while the number of studies on rearranging caryophyllene in basic conditions has not been much. Another caryophyllene transformation that can improve the quality of the aroma of caryophyllene is acetylation. Acetylation of caryophyllene using acetic anhydride has been successfully carried out but the selectivity of the resulting product is less than satisfactory. This study aims to conduct structural transformation of β-caryophyllene in alkaline conditions using lithium diisopropylamide (LDA) and sodium ethoxide reagents, as well as β-caryophyllene acetylation reaction using acetyl chloride. The reaction was carried out by reflux using temperature variations of 25°C and 80°C for the reaction of β-caryophyllene with LDA and sodium ethoxide and temperatures of 25°C, 60°C, and 80°C for the reaction of β-caryophyllene with acetyl chloride. Time variations were carried out for 3 and 6 hours. The reaction products were described using GC and GC-MS. It was found that the reaction of β-caryophyllene with LDA and sodium ethoxide at various temperatures and times did not produce products. The reaction of β-caryophyllene with acetyl chloride at a temperature of 80°C for 6 hours produced 7 products, one of which was estimated to be an acetyl caryophyllene derivative in the M+ 246.

Item Type:	Thesis (S1)
Additional Information:	https://scholar.google.com/citations?hl=en&user=6waReEkAAAAJ ID SINTA Dosen Pembimbing: R Asep Kadarohman: 5984423 Ratnaningsih Eko Sardjono: 5979503
Uncontrolled Keywords:	kariofilena, turunan kariofilena, sintesis, pereaksi basa, asetilasi caryophyllene, caryophyllene derivatives, synthesis, base reagents, acetylation
Subjects:	Q Science > Q Science (General) Q Science > QD Chemistry
Divisions:	Fakultas Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam > Jurusan Pendidikan Kimia > Program Studi Kimia (non kependidikan)
Depositing User:	Gita Muslimah Rahayu
Date Deposited:	13 Sep 2024 09:59
Last Modified:	13 Sep 2024 09:59
URI:	http://repository.upi.edu/id/eprint/124631

Actions (login required)

View Item